Nội dung phim：Cuộc phiêu lưu của cướp biển, cây bạc hà khổng lồ, đinh ba của ác quỷ, v.v. Trong mùa này, Cuphead cùng Mugman vui chơi và bày trò tinh quái bất cứ nơi nào họ đến.