Ngót nghét 40 tuổi mà anh chàng Will vẫn cứ lông bông, mọi cố gắng của bạn bè hòng nhốt anh"vào rọ" đều vô nghĩa. Chán chê với chuyện gạ gẫm bọn gái trẻ, một ngày anh nổi hứng với máy bay già. Anh lên kế hoạch kỹ càng, tạo ra hàng đống khó khăn, tình huống gia đình... cho các chị dễ mũi lòng. Nhưng thử thách thực sự với anh lại là một cậu bé.